Begrænsninger af aldolkondensation

Carbonylforbindelser indeholde en carbon med et oxygen bundet til det af to dobbeltbindinger. Carbon siden af ​​carbonylgruppen kaldes en alpha carbon og carbon ligger en position længere væk er en beta carbon. Aldoladditionen tager to sådanne molekyler og kombinerer dem til at danne en forbindelse med en hydroxylgruppe , eller OH-gruppe på beta carbon; opvarmning af produktet slipper af hydroxylgruppe. Disse to trin tilsammen kaldes en aldolkondensation - en vigtig reaktion for økologiske kemikere , der dog har nogle begrænsninger. Ketoner

Et aldehyd har en carbonylgruppe ved enden af ​​en carbonkæde , mens en keton har en carbonylgruppe med en carbon fastgjort på begge sider. Aldolreaktionen er hurtigere og giver højere udbytter for aldehyder , end det gør for ketonstoffer , fordi aldehyder er mindre stabile . Det er fordi det polære carbon-oxygen- binding efterlader en delvis positiv ladning på carbonylcarbonatomet , så de to elektrondonerende carbonkæder (alkyl grupper) er knyttet til carbonylcarbonatomet i en keton med til at stabilisere det; et aldehyd kun har én alkylgruppe bundet . Derfor , for at gøre denne form for reaktion ske med et højt udbytte , kemikere skal fjerne produktet som det er dannet, hvilket gør processen lidt mere kompliceret end den sædvanlige reaktion med aldehyder.
Krydset Aldol

kombinere to forskellige carbonylforbindelser (f.eks propanal og acetaldehyd ), fører til en såkaldt " krydset aldolkondensation , " at skabe en bred vifte af forskellige produkter. Typisk du vil have en reaktion, der producerer så få produkter som muligt , da dette vil øge din udbyttet; desuden kan adskille blandinger af produkter være meget svært, især hvis de er lignende forbindelser med lignende egenskaber. Derfor krydsede aldol fortætninger er kun nyttig, hvis en af ​​de involverede ikke har nogen hydrogenatomer knyttet til sine alfa kul forbindelser.

Flere produkter

Selv reaktioner der kun involverer én carbonylforbindelsen kan undertiden producere flere produkter - hvis de indebærer en asymmetrisk keton. En aldol- reaktion, der involverer 2- methylcyclohexanon , for eksempel, ville være mindre ligetil, fordi basen kunne fjerne en hydrogenion fra en af ​​de to alfa- carbonatomer og derved føre til en reaktion med flere produkter.

Ring Formation

aldolreaktioner kan involvere en alfa- carbon og en carbonylgruppe i samme molekyle; hvis ja, er de såkaldte intramolekylære aldol fortætninger . Disse reaktioner generelt kun udgør én af to typer af ringe: seks- leddede ringe eller fem- leddede ringe . For det meste , er dette en fordel - du kan forudsige, hvilken type produkt , du får, og derved bruge denne reaktion til at designe en særlig form for ringen. Det kan også være en begrænsning , dog under forudsætning af , at dit mål er at gøre en fire -leddet eller syv - leddet ring .
Clipart